Question

【化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（16分）

芳香族化合物A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）D的分子式為 ，I中官能團(tuán)名稱為 ，

反應(yīng)③屬于__________ 反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。

（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A2___________________；X ________________。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①________________________________________________________________；

 

④________________________________________________________________。

（4）化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，其中同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種；①苯環(huán)上有兩個取代基； ②能使FeCl3溶液顯色； ③與E含有相同官能團(tuán)請寫出其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結(jié)構(gòu)簡式： 。

 

Answer 1

（1）C9H12O；羧基；氧化反應(yīng)；（2）；；

（3）①；

④；

（4）15；。

【解析】

試題解析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，則B的相對分子質(zhì)量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環(huán)連接一個乙烯基，其相對分子質(zhì)量為104，實(shí)際上B的相對分子質(zhì)量為118，所以B中還含有一個CH2；

B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中含有羧基和醇羥基，則E中中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A1和A2中都含有醇羥基，A1能被氧化生成醛，則A1中醇羥基位于邊上，所以A1的結(jié)構(gòu)簡式為，A2的結(jié)構(gòu)簡式為，A1被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和A1發(fā)生酯化反應(yīng)生成X。

（1）通過以上分析知，D的分子式為C9H12O，I中官能團(tuán)名稱為羧基，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)。

（2）通過以上分析知，A2和 G兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A2： 、

X：，

（3）①反應(yīng)方程式為，

④反應(yīng)方程式為

（4）E為，化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，其符合條件的同分異構(gòu) 體有15種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結(jié)構(gòu)簡式：

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷；結(jié)構(gòu)簡式；化學(xué)方程式的書寫；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體．