Question

（2011?黃山模擬）阿司匹林（）具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕和抗血小板聚集等多方面的藥理作用，是應(yīng)用最早、最廣和最普通的解熱鎮(zhèn)痛藥．
（1）阿司匹林的分子式是

C₉H₈O₄

，含氧官能團(tuán)的名稱是

羧基

、

酯基

．
（2）寫出阿司匹林跟足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O

（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林．則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式是

，該制取反應(yīng)的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（4）同時符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有

3

 種．
①分子中有苯環(huán)；②能跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③苯環(huán)上的一硝基取代物有2種．
寫出其中任一種的結(jié)構(gòu)簡式

或或

．
（5）一種緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)式如下：

該物質(zhì)在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物．這種聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡式是

．

Answer 1

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，含氧官能團(tuán)為-COOH、-COOC-；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚結(jié)構(gòu)均與NaOH反應(yīng)；
（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林，水楊酸為鄰羥基苯甲酸；
（4）水楊酸的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)；②能跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，則含-CHO和-OH，且結(jié)構(gòu)對稱；
（5）在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物，聚合物為聚2-甲基丙烯酸，則單體為2-甲基丙烯酸．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₉H₈O₄，含氧官能團(tuán)為-COOH、-COOC-，名稱分別為羧酸、酯基，故答案為：C₉H₈O₄；羧基；酯基；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚結(jié)構(gòu)均與NaOH反應(yīng)，該反應(yīng)為+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O；
（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林，水楊酸為鄰羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，該反應(yīng)中-OH上的H被取代，為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）水楊酸的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)；②能跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，則含-CHO和-OH，且結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上有2種位置的H，則符合條件的同分異構(gòu)體為或或，共3種，
故答案為：3；或或；
（5）在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物，聚合物為聚2-甲基丙烯酸，則單體為2-甲基丙烯酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考常見題型，把握阿司匹林合成反應(yīng)及結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)、性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，（4）為解答的難點，題目難度中等．