Question

3．①已知：

②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線如下．

（1）I、E結(jié)構(gòu)簡式ICH₂ClCH₂Cl、E（CH₃）₂C（OH）COOH
（2）寫出E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型消去反應(yīng)
（3）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHBrCH₃；
（4）G與F以物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，請寫出同時滿足下述條件H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b．能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；c．分子結(jié)構(gòu)中無甲基；OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，G與F以物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，則生成的H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，G與F以物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，則生成的H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）由以上分析可知，I為CH₂ClCH₂Cl，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，E→F反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHBrCH₃，
故答案為：CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHBrCH₃；
（4）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，H的同分異構(gòu)體同時滿足下述條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，b．能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，說明有羧基，c．分子結(jié)構(gòu)中無甲基的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH，
故答案為：OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷．