Question

（16分）現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中一個(gè)是酯基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D和E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：

① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)，如CH3CH(OH) 2 → CH3CHO + H2O

回答下列問(wèn)題：

（1）H的分子式是

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）H→I反應(yīng)類型是

（4）E不易發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有 （選填序號(hào)）

A、取代反應(yīng) B、消去反應(yīng) C、氧化反應(yīng) D、銀鏡反應(yīng)

（5）下列有關(guān)D物質(zhì)的敘述中正確的是 （選填序號(hào)）

A、D物質(zhì)能與碳酸鈉反應(yīng)

B、D物質(zhì)苯環(huán)上有四個(gè)取代基

C、D物質(zhì)有氧化性，沒(méi)有還原性

D、D物質(zhì)是芳香烴

（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

②F→H的化學(xué)方程式：

 

Answer 1

（1）C9H14O2 （2）HCOOH

（3）加聚反應(yīng) （4）BD （5）AB

（6）

（每空2分）

【解析】

試題分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C，又 X在NaOH條件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚類物質(zhì)），則C是羧酸。由于C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸HCOOH，那么根據(jù)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可得A是甲醇CH3OH；B是甲醛HCHO，X是甲酸產(chǎn)生的酯。由于D與堿性Cu(OH)2溶液共熱然后酸化得到的E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。說(shuō)明在E中含有酚羥基，與甲酸形成的酯是酚羥基形成。X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，則應(yīng)該是對(duì)稱結(jié)構(gòu)。X是；X在堿性條件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是；則B是HCHO；A是CH3OH； E是；E與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F：；F在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到H：；H在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到I：。進(jìn)過(guò)上述分析知道（1）H的分子式是C9H14O2

（2）C、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH

（3）H→I反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；（4）E含有酚羥基、羧基、甲基能夠發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；含有苯環(huán)，能夠發(fā)生加成反應(yīng)；是有機(jī)化合物，能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)（或氧化反應(yīng)）。由于是酚羥基，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，沒(méi)有醛基所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)選BD。（5）D是；酚羥基可以碳酸鈉反應(yīng)A對(duì)；苯環(huán)上有四個(gè)取代基，B對(duì)，有醛基，有還原性C錯(cuò)，不是烴，D錯(cuò)。

（6）①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是

考點(diǎn)：考查物質(zhì)的推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。