Question

3．3-吡啶甲酸（）俗稱煙酸，微溶于水．可作血管擴(kuò)張類藥物．完成下列填空：
（1）關(guān)于煙酸的酸堿性判斷正確的是c．（選填編號(hào)）
a．只有酸性        b．只有堿性        c．既有酸性又有堿性
（2）寫出煙酸的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．同時(shí)寫出合成該物質(zhì)所需的試劑．
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．試劑濃硝酸、濃硫酸．
（3）實(shí)驗(yàn)室合成煙酸的方案如圖：

寫出A和B的化學(xué)式．AKMnO₄   BH₂SO₄
粗煙酸經(jīng)蒸餾提純操作后可獲得純凈的煙酸．A需要分多次加入到反應(yīng)體系中，說(shuō)明原因氧化放出熱量，反應(yīng)需要控制溫度在70℃．

Answer 1

分析 （1）3-吡啶甲酸含有羧基，具有羧酸性質(zhì)，N原子有孤電子對(duì)，能與氫離子結(jié)合，具有弱堿性；
（2）煙酸的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體為硝基苯，苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下生成硝基苯；
（3）由3-吡啶甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知3-甲基吡啶為，雜環(huán)與苯環(huán)性質(zhì)相似，在堿性條件下用高錳酸鉀溶液氧化得到，反應(yīng)需要控制溫度在70℃，應(yīng)將高錳酸鉀溶液分多次加入到反應(yīng)體系中，經(jīng)過(guò)過(guò)濾分離，濾液用硫酸酸化得到，由于煙酸微溶于水，過(guò)濾可得煙酸．

解答 解：（1）3-吡啶甲酸含有羧基，具有羧酸性質(zhì)，N原子有孤電子對(duì)，能與氫離子結(jié)合，具有弱堿性，故選：C；
（2）煙酸的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體為硝基苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下生成硝基苯，故答案為：；濃硝酸、濃硫酸；
（3）由3-吡啶甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知3-甲基吡啶為，雜環(huán)與苯環(huán)性質(zhì)相似，在堿性條件下用高錳酸鉀溶液氧化得到，由于3-甲基吡啶氧化放出熱量，反應(yīng)需要控制溫度在70℃，應(yīng)將高錳酸鉀溶液分多次加入到反應(yīng)體系中，經(jīng)過(guò)過(guò)濾分離，濾液用硫酸酸化得到，由于煙酸微溶于水，過(guò)濾可得煙酸，粗煙酸經(jīng)蒸餾提純操作后可獲得純凈的煙酸，
故答案為：KMnO₄；H₂SO₄；蒸餾；3-甲基吡啶氧化放出熱量，反應(yīng)需要控制溫度在70℃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目?jī)?nèi)容在中學(xué)基本不涉及，難度較大．