Question

15．已知：①苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，例如：

②苯的同系物（如甲苯、乙苯等）能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，例如：

③K不發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無機(jī)物均已略去），回答下列問題：

（1）在①～⑥六個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤（填反應(yīng)編號(hào)）．
（2）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式F，I．
（3）E的同分異構(gòu)體有5種．
（4）寫出下列化學(xué)方程式：B→D：；G→H：．

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤，
故答案為：①③④⑤；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（3）E為，其同分異構(gòu)體可以是苯酚與甲酸形成的酯，有1種，可以含有酚羥基和醛基兩個(gè)官能團(tuán)，有臨間對(duì)3種，連同E在內(nèi)共5種同分異構(gòu)體，
故答案為：5；
（4）反應(yīng)①是苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑥是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫等，注意根據(jù)G的反應(yīng)產(chǎn)物利用逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．