Question

15．有機物A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗：

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結(jié) 論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計算填空： （1）A的相對分子質(zhì)量為：90．
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式為：C3H6O3．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)： -COOH、-OH．
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有4種氫原子．
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）相同條件下，氣體的相對分子質(zhì)量之比等于密度之比；
（2）濃硫酸增重2.7g為燃燒生成的水，堿石灰增重6.6g為生成二氧化碳，計算二者物質(zhì)的量，根據(jù)元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)生成氣體物質(zhì)的量判斷含有的官能團(tuán)；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子；
（5）峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合A的分子式、含有的官能團(tuán)確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）有機物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質(zhì)的相對分子質(zhì)量=45×2=90，
故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，所以有機物中碳個數(shù)是3，氫個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），
n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣時，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時，A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，
故答案為：-OH、-COOH；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，
故答案為：4；
（5）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數(shù)比是1：1：1：3，所以結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題是一道關(guān)于有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．