Question

4．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團．則B的結構簡式是CH₃COOH，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數(shù)為60.0%，氫的質量分數(shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．
（3）已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯D；
C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數(shù)為60.0%，氫的質量分數(shù)為4.4%，其余為氧，根據(jù)C中碳氫氧的含量確定其分子式；
C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，根據(jù)C中原子個數(shù)確定該取代基名稱，并寫出其結構簡式．

解答 （解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B的結構簡式是CH₃COOH，在加熱、濃硫酸催化下乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯D，該反應的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對分子質量為180，其碳的質量分數(shù)為60.0%，則含碳原子個數(shù)為9，氫的質量分數(shù)為4.4%，含氫原子個數(shù)為8，其余為氧，則O原子個數(shù)為4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團說明含有碳碳雙鍵；能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，說明含有羧基；另外兩個取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團為羥基；其分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；．

點評 本題考查有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體的書寫，題目難度中等．