Question

有機物F（C₂₁H₂₀O₆）在臨床醫(yī)學上具有預防腫瘤的作用，其合成路線如下：其中反應③中反應物的原子利用率為100%．

已知：（1）

轉化

+H₂O
（2）

一定條件

+CO₂
（3）+

NaOH(aq)

△

+H₂O
請回答下列問題：
（1）B中含有的官能團名稱是

 

．
（2）反應①的化學方程式是

 

．反應④的化學方程式是

 

．
（3）F的結構簡式是

 

．
（4）E的同分異構體中，同時符合下列兩個條件的共有

 

種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為

 

．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據題中各物質轉化關系，在堿性條件下水解，再發(fā)生信息（1）的反應生成A為OHCCOONa，OHCCOONa酸化后得B為OHCCOOH，B發(fā)生加成反應得C，C再發(fā)生氧化反應得D，根據E的分子和D的結構簡式可知，反應⑤類似于題中信息（2）的反應，所以E為，E發(fā)生信息（3）中的反應生成F，根據F的分子式可知，F為，據此答題．

解答： 解：根據題中各物質轉化關系，在堿性條件下水解，再發(fā)生信息（1）的反應生成A為OHCCOONa，OHCCOONa酸化后得B為OHCCOOH，B發(fā)生加成反應得C，C再發(fā)生氧化反應得D，根據E的分子和D的結構簡式可知，反應⑤類似于題中信息（2）的反應，所以E為，E發(fā)生信息（3）中的反應生成F，根據F的分子式可知，F為，
（1）根據上面的分析可知，B為OHCCOOH，B中含有的官能團名稱是醛基和羧基，
故答案為：醛基和羧基；
（2）反應①的化學方程式是，反應④的化學方程式是，
故答案為：；； 
（3）根據上面分析可知，F的結構簡式是，
故答案為：；
（4）E為，E的同分異構體中，同時符合下列兩個條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種；②1mol該物質與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH，符合這樣條件的異構體是苯環(huán)連有三個-OH和一個-CH=CH₂，這樣的結構有四種，也可以是苯環(huán)上連有-OH和CH₃COO-兩個基團，這樣的結構有一種，所以共有5 種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為 ，
故答案為：5；．

點評：本題考查無機物推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，充分利用合成路線中物質的結構與分子式進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．