Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下， A可發(fā)生如下所示的反應(yīng)。

（1）A含有的官能團(tuán)名稱為_____________________,A→F的反應(yīng)類型為 __________。

（2）寫(xiě)出一種和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________。

（3）寫(xiě)出A→D的化學(xué)方程式_______________________________________________________。

（4）有機(jī)物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗(yàn)該有機(jī)物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是_______________________________________________________________。

（5）有機(jī)物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改變條件它也可以制得其他產(chǎn)物。設(shè)計(jì)一條由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路線_____________。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 取代 CH3CH(OH)COOCH2CH3 和它具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O 取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒(méi)有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化 CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

【解析】A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說(shuō)明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸。A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，（1）A為CH3CH（OH）COOH，含有羥基、羧基；A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）B為CH3CH（OH）COOCH2CH3和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體含有羥基和酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH(OH)COOCH2CH3；（3）A→D是CH3CH（OH）COOH與CH3COOH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；（4）有機(jī)物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗(yàn)該有機(jī)物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒(méi)有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化；（5）CH2=CHCH2OH催化加氫生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH氧化得到CH3CH2COOH，合成CH3CH2COOH的路線為：CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH。