Question

5．ACV濃縮飲料曾風(fēng)靡全美，當(dāng)時(shí)美國《環(huán)球時(shí)報(bào)》也曾報(bào)道 ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效．ACV濃縮飲料中，蘋果酸M（相對(duì)分子質(zhì)量為134）是主要的活性物質(zhì)，其化學(xué)成分及相關(guān)信息如下：
①含碳35.82%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同），含氫 4.51%，其余為氧元素；
②各取0.134g蘋果酸M分別與足量NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂ 44.8mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況，下同），與足量金屬鈉反應(yīng)放出H₂ 33.6mL．
③M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）M的化學(xué)式為C₄H₆O₅，分子中含的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基．
（2）為制備M，化學(xué)工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產(chǎn)物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經(jīng)多步反應(yīng)，最后合生成M．合成路線為：N→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→M其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則：
①有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH₂CHBrCH₂Br；
②有機(jī)物C轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)類型為加成（或還原）反應(yīng)．
③A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為2HOCH₂CH₂CHOHCH₂OH+3O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2OHCCH₂COCHO+6H₂O．
（3）實(shí)驗(yàn)證明M分子間可形成多種具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）M有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為．（已知：）
①1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5mol H₂；
②經(jīng)核磁共振檢測，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；
③1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液共熱時(shí)，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽．

Answer 1

分析 ①分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.51%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-35.82%-4.51%=59.67%，又相對(duì)分子質(zhì)量為134，所以該有機(jī)物則含C個(gè)數(shù)為：$\frac{134×35.83%}{12}$=4，含H個(gè)數(shù)為：$\frac{134×4.51%}{1}$=6，含O個(gè)數(shù)為：$\frac{134×59.67%}{16}$=5，則分子式為C₄H₆O₅；
②各取0.134g即0.001mol蘋果酸M分別與足量NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂ 44.8mL即0.002mol（標(biāo)準(zhǔn)狀況，下同），說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量金屬鈉反應(yīng)放出H₂ 33.6mL即0.0015mol，說明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH；
③M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈，所以結(jié)構(gòu)應(yīng)為；
化學(xué)工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產(chǎn)物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經(jīng)多步反應(yīng)，最后合生成M．合成路線為：N→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→M，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B中含有醛基，又M為，所以多溴代烴N為BrCH₂CH₂CHBrCH₂Br，N發(fā)生水解反應(yīng)生成A，則A為HOCH₂CH₂CHOHCH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，則B為OHCCH₂COCHO，B再發(fā)生催化氧化生成C，則C為HOOCCH₂COCOOH，C加氫還原生成M，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，M的化學(xué)式為C₄H₆O₅；分子中含的官能團(tuán)名稱是羧基和羥基，故答案為：C₄H₆O₅；羧基；羥基；
（2）①根據(jù)以上分析，有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH₂CHBrCH₂Br，故答案為：BrCH₂CH₂CHBrCH₂Br；
②C為HOOCCH₂COCOOH，C加氫還原生成M，則反應(yīng)類型為加成（或還原）反應(yīng)，故答案為：加成（或還原）反應(yīng)；
③A為HOCH₂CH₂CHOHCH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，化學(xué)方程式為2HOCH₂CH₂CHOHCH₂OH+3O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2OHCCH₂COCHO+6H₂O，故答案為：2HOCH₂CH₂CHOHCH₂OH+3O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2OHCCH₂COCHO+6H₂O；
（3）M為，M分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成具有水果香味的酯類化合物，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）M為，①1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5mol H₂；②經(jīng)核磁共振檢測，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；
③1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液共熱時(shí)，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽，又，所以符合條件的同分異構(gòu)體同一個(gè)C原子上連有1個(gè)-OH與2個(gè)-OOCH，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡式，把握同分異構(gòu)體的書寫方法．