Question

14．對(duì)羥基苯甲酸乙酯又稱尼泊金乙酯，是一種常見的食品添加劑及防腐劑，其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件未全部注明）

回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的條件為甲苯與液溴混合，用FeBr₃作催化劑（或Br₂/Fe），反應(yīng)④的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）該過程中反應(yīng)④⑦的作用是防止酚羥基被氧化．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）對(duì)羥基苯甲酸（）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）F的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件的有3種．
①遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)特殊顏色；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④無-CH₃結(jié)構(gòu)．上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯在甲基對(duì)位與鹵素（常見為溴）發(fā)生取代生成B為，B堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C酸化得D，D與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E被氧化得到F，比較F和H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得G為，G與HI發(fā)生取代反應(yīng)得H，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，各反應(yīng)如下：甲苯在甲基對(duì)位與鹵素（常見為溴）發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr；B堿性水解，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：；C酸化得D，酸為鹽酸、硫酸等酸性強(qiáng)于苯酚的酸即可，所以反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+HCl→+NaCl；D與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+CH₃I→+HI；苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：；F發(fā)生酯化反應(yīng)得G，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：+CH₃CH₂COOH+H₂O；G與HI發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：+HI→+CH₃I；
（1）在光照條件下可取代烴基上的H，反應(yīng)①為甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)為液溴、催化劑（FeBr₃），反應(yīng)④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：甲苯與液溴混合，用FeBr₃作催化劑（或Br₂/Fe）；取代反應(yīng)；
（2）由于苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，而酚羥基也比較容易被氧化，所以該過程中反應(yīng)④⑦這兩步的作用是保護(hù)酚羥基不被氧化，
故答案為：防止酚羥基被氧化；
（3）根據(jù)上面的分析可知，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）中含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體符合：遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀境反應(yīng)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，且無-CH₃結(jié)構(gòu)，只能含有2個(gè)取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環(huán)上有2種H原子，則2個(gè)不同的取代基處于鄰、間、對(duì)位，所以有3種同分異構(gòu)體，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng) 本題以甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．