Question

X、Y 都是芳香族化合物，1mol X 水解得到1mol Y 和1mol CH₃CH₂OH； X 的相對分子質量不超過200，完全燃燒只生成CO₂ 和H₂O，且分子中碳和氫元素總的質量分數約為81.8%
（l） X 的分子式是

 

；
（2）G 和X 互為同分異構體，且具有相同的官能團．用芳香烴A 合成G 路線如下：

①如圖反應過程中，可以看作是取代反應的是

 

；
②反應E→F 的化學方程式為：

 

；
③寫出符合下列條件的F 的同分異構體的結構簡式（任寫一種）：

 

；
i．分子內除了苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2 個對位取代基；
ii．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，又能和FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，X分子中氧原子最大數目為

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X為酯，故氧原子數目為2，X的相對分子質量為

16×2

1-81.8%

=176，C、H總相對原子質量為176-32=144，故分子中碳原子最大數目為

144

12

=12，故X含有11個碳原子、12個O原子，則X的分子式為C₁₁H₁₂O₂．
由E的結構、結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，D→E發(fā)生催化氧化，則A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D→E發(fā)生催化氧化生成E為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，故X為，Y為，據此解答．

解答： 解：（1）1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，X分子中氧原子最大數目為

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X為酯，故氧原子數目為2，X的相對分子質量為

16×2

1-81.8%

=176，C、H總相對原子質量為176-32=144，故分子中碳原子最大數目為

144

12

=12，故X含有11個碳原子、12個O原子，則X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（2）由E的結構、結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，D→E發(fā)生催化氧化，則A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D→E發(fā)生催化氧化生成E為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，故X為，Y為，
①由上述分析可知，如圖反應過程中，可以看作是取代反應的是：bf，故答案為：bf；
②E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，反應方程式為，
故答案為：；
③F為，F的同分異構體符合下列條件：
i．分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)境結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基；
ii．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，也能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基，則符合條件的F同分異構體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，注意計算確定X的分子式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意根據E的結構、反應條件進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，較好的考查學生的綜合能力，是熱點題型．