Question

克倫特羅是一種腎上腺類神經(jīng)興奮劑，其路線合成如圖所示．

（1）克倫特羅的分子式為

 

．
（2）反應(yīng)④、⑤的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（4）Y的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）含有苯環(huán)、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的X的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)克倫特羅的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；
（2）對比反應(yīng)④的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知-NH₂鄰位的2個H原子被Cl原子取代；對比反應(yīng)⑤的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知C=O雙鍵轉(zhuǎn)化為-CH（OH）-，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）對比反應(yīng)③的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知-NHCOCH₃中-COCH₃被H原子取代，同時生成CH₃COOH；
（4）對比和的結(jié)構(gòu)可知，與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，甲基中的H原子被Br原子取代生成Y；
（5）含有且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有，苯環(huán)側(cè)鏈為，或側(cè)鏈為與-CH₃，有鄰、間、對三種．

解答： 解：（1）根據(jù)克倫特羅的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₂H₁₈Cl₂N₂O，故答案為：C₁₂H₁₈Cl₂N₂O；
（2）對比反應(yīng)④的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知-NH₂鄰位的2個H原子被Cl原子取代，屬于取代反應(yīng)；對比反應(yīng)⑤的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知C=O雙鍵轉(zhuǎn)化為-CH（OH）-，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）對比反應(yīng)③的反應(yīng)物與產(chǎn)物，可知-NHCOCH₃中-COCH₃被H原子取代，同時生成CH₃COOH，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（4）對比和的結(jié)構(gòu)可知，與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，甲基中的H原子被Br原子取代生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）含有且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有，苯環(huán)側(cè)鏈為，或側(cè)鏈為與-CH₃，有鄰、間、對三種，共有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．