Question

【題目】某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：

已知：①G的分子式為：C8H5N2OI

②

③

回答下列問題：

(1)A→B的試劑和條件是__________；D→E的反應(yīng)類型是________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________，其中含有的官能團(tuán)名稱為_____________。

(3)寫出E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結(jié)構(gòu)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積為1∶2∶2的有機物結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(5)以硝基苯和有機物A為原料，設(shè)計路線合成，其他無機材料自選。___________。

Answer 1

【答案】濃HNO3、濃H2SO4，加熱 取代反應(yīng) 羧基、硝基 13

【解析】

根據(jù)流程圖，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B()，B中苯環(huán)上含有甲基，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，則C為，根據(jù)信息②，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D()，D與ICl發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，G的分子式為：C8H5N2OI，則E和F(H2NCH=NH)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，同時生成氨氣和水，據(jù)此結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答。

(1)A(甲苯)發(fā)生硝化反應(yīng)生成B()，反應(yīng)的試劑和條件為濃HNO3、濃H2SO4，加熱；根據(jù)上述分析，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：濃HNO3、濃H2SO4，加熱；取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)上述分析，C為，其中含有的官能團(tuán)有羧基、硝基，故答案為：；羧基、硝基；

(3)E()和F(H2NCH=NH)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，同時生成氨氣和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)C()有多種同分異構(gòu)體，①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結(jié)構(gòu)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明還含有醛基，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：若苯環(huán)上含有醛基、羥基和硝基，則有10種結(jié)構(gòu)(醛基、羥基位于鄰位，硝基有4種位置、醛基、羥基位于間位，硝基有4種位置、醛基、羥基位于對位，硝基有2種位置)；若苯環(huán)上含有HCOO-和硝基，則有3種結(jié)構(gòu)，共含有13種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積為1∶2∶2的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；

(5)以硝基苯和甲苯為原料，合成，根據(jù)流程圖中G→H的提示，要合成，可以首先合成，可以由苯甲酸和苯胺發(fā)生取代反應(yīng)得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，苯胺可以由硝基苯還原得到，因此合成路線為，故答案為：。