Question

2．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過如圖途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基團有6個；其一氯代物有2種．
（3）已知烯烴能發(fā)生如下的反應(yīng)：$\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO
請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：$\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$．
（4）寫出環(huán)戊二烯與Br₂ 發(fā)生1，4-加成的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；根據(jù)分子中氫原子的種類等于一氯取代物的種類；
（3）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）環(huán)戊二烯與Br₂以物質(zhì)的量比為1：1反應(yīng)時可發(fā)生1，4-加成溴代烯烴．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，分子中含2種位置的H，則一氯代物有2種；
故答案為：C₁₀H₁₆；6；2；
（3）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)： ，
故答案為：；
（4）環(huán)戊二烯與Br₂以物質(zhì)的量比為1：1反應(yīng)時可發(fā)生1，4-加成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．