Question

（2010?普陀區(qū)二模）利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，BAD結(jié)構(gòu)簡式為：
BAD的合成路線如圖：

試回答下列空白：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié)

CH₃CH=CH₂

    D

．
（2）屬于取代反應(yīng)的有

①②⑤

（填數(shù)字序號）
（3）BAD的一氯代物最多可能有

7

 種．
（4）寫出反應(yīng)的化學方程式：
反應(yīng)④

；
B+G→H

．

Answer 1

分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)對稱結(jié)構(gòu)知，能發(fā)生一氯取代的氫原子有7類，所以BAD的一氯代物最多可能有7種，故答案為：7；
（4）反應(yīng)④的方程式為：，

由官能團的變化可知B+G→H反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：，．

點評：本題考查有機化學中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質(zhì)和變化，答題時要仔細審題．