Question

14．我國女藥學家屠呦呦因其在研究從植物青蒿中提取抗瘧藥青蒿素取得巨大成就而獲得2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎．科學工作者投入大量精力研究人工合成青蒿素，其中一種化學合成方法的部分工藝流程如下圖所示：

（1）化合物A中含有的官能團是碳碳雙鍵、羥基（填名稱），反應B→C的反應類型是加成反應或還原反應，
化合物B與C主要的化學性質相似（填“相似”或“不同”）．
（2）下列有關青蒿素的說法中正確的是：AC．
A．青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅            B．青蒿素是芳香族含氧衍生物
C．具有較強的氧化性，可消毒殺菌       D．青蒿素應易溶于水，而難溶于乙醚
（3）如圖標有*號的碳原子（與其直接相連的4個原子或者原子團互不相同）為手性碳原子，由此把具有手性碳原子的分子稱為手性分子．手性分子通常有兩種構型，在生理活性等方面有很大的差別．請問青蒿素分子E中共有7個手性碳原子．
（4）化合物A的同分異構體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應，在酸性條件下水解的產物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有  結構．有4種；寫出其中一種的結構簡式任意一種．
（5）應用學過的知識，用    為原料合成   ，寫出其合成路線（指明所用試劑和反應條件）．
合成路線表示示例：CH₂=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$BrCH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的結構簡式，可知含有的官能團有碳碳雙鍵、羧基；對比B、C的結構可知，B中側鏈上的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應；B、C均含有酯基、碳碳雙鍵，二者性質相似；
（2）A．交點、端點為碳原子，注意結合H原子飽和碳的四價結構；
B．芳香族化合物應含有苯環(huán)；
C．分子中存在過氧鍵，具有強氧化性；
D．含有較多憎水基，難溶于水；
（3）直接相連的4個原子或者原子團互不相同的碳原子為手性碳原子；
（4）化合物A的同分異構體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應，說明含有酯基，在酸性條件下水解的產物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有 結構，含有羧酸與酚形成的酯基，對應的酸為正丁酸、異丁酸；
（5）與氫氣發(fā)生加成反應得到，再發(fā)生水解反應得到，然后發(fā)氧化反應生成，最后與發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：（1）由A的結構簡式，可知含有的官能團有碳碳雙鍵、羧基；對比B、C的結構可知，B中側鏈上的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應，也屬于還原反應；B、C均含有酯基、碳碳雙鍵，二者性質相似，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；加成反應或還原反應；相似；
（2）A．根據有機物的結構簡式判斷分子式為C₁₅H₂₂O₅，故A正確；
B．青蒿素不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故B錯誤；
C．分子中存在過氧鍵，具有強氧化性，可以殺菌消毒，故C正確；
D．含有較多憎水基，難溶于水，故D錯誤．
故選：AC；
（3）直接相連的4個原子或者原子團互不相同的碳原子為手性碳原子，如圖中標有*號的碳原子為手性碳原子，共有7個，
故答案為：7；
（4）化合物A的同分異構體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應，說明含有酯基，在酸性條件下水解的產物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有 結構，含有羧酸與酚形成的酯基，對應的酸為正丁酸、異丁酸，可能的結構簡式為：，
故答案為：4；任意一種；
（5）與氫氣發(fā)生加成反應得到，再發(fā)生水解反應得到，然后發(fā)氧化反應生成，最后與發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機物的結構與性質、限制條件同分異構體書寫等，熟練掌握官能團的性質與衍變，是對有機化學基礎的綜合考查．