Question

14．如圖是工業(yè)上以有機物A、E為基本原料制備有機物M的一種合成路線．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應，且1molA最多可與2molBr₂反應；B的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子；E、F均是芳香烴；M是一種具有特殊香氣的物質．

已知
①
②R₁COOH$→_{一定條件}^{HCl}$HCl+R₁COOR
③
④酚羥基易被高錳酸鉀酸性溶液、濃硝酸等氧化
回答下列問題：
（1）在F的同系物中，相對分子質量最小的物質是苯（填名稱）；C中含氧官能團的名稱為羧基、醚鍵．
（2）A的結構簡式為；E→F的反應類型為取代反應．
（3）D+G→M的化學方程式為+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl
（4）C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有19種（不含立體異構）；
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
②能發(fā)生水解反應
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是（寫結構簡式）．
（5）參照有機物M的上述合成路線，設計一條由和（CH₂）₃CCl為起始原料制備 的合成路線：$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$$→_{濃H_{2}O_{4}/△}^{濃HNO_{3}}$$\stackrel{濃HI}{→}$．

Answer 1

分析 E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結構簡式為，E與CH₃Cl反應得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應，A發(fā)生信息①中的取代反應生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子，結合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生信息①中的反應生成D為，D與G反應生成M是一種具有特殊香氣的物質，則M為．
（5）（5）苯酚與（CH₃）₃CCl反應生成，再與（CH₃）₂SO₄反應生成，然后與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應生成，最后與濃HI作用得到．

解答 解：E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結構簡式為，E與CH₃Cl反應得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應，A發(fā)生信息①中的取代反應生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子，結合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生信息①中的反應生成D為，D與G反應生成M是一種具有特殊香氣的物質，則M為．
（1）在F（）的同系物中，相對分子質量最小的物質是苯；C為，含氧官能團的名稱為：羧基、醚鍵，
故答案為：苯；羧基、醚鍵；
（2）A的結構簡式為，E→F的反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）D+G→M的化學方程式為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（4）C（）的同分異構體中能同時滿足下列條件：
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，
②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，
有2個取代基時，其中一個取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，各有鄰、間、對3種；
有3個取代基為-OH、-CH₃，-OOCH，當-OH、-CH₃處于鄰位時，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH₃處于間位時，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH₃處于對位時，-OOCH有2種位置，
故符合條件的同分異構體共有19種；
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是：，
故答案為：19；；
（5）苯酚與（CH₃）₃CCl反應生成，再與（CH₃）₂SO₄反應生成，然后與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應生成，最后與濃HI作用得到，合成路線流程圖為：$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$$→_{濃H_{2}O_{4}/△}^{濃HNO_{3}}$$\stackrel{濃HI}{→}$，
故答案為：$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$$→_{濃H_{2}O_{4}/△}^{濃HNO_{3}}$$\stackrel{濃HI}{→}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是確定B的結構簡式，側重考查學生的分析推理能力、信息獲取與知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，是有機化學�？碱}型，難度中等．