Question

3．Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機合成上有廣泛應(yīng)用．反應(yīng)①如圖1（Ph-代表苯基）：

化合物I可以由圖2途徑合成：

（1）化合物V的分子式為C₉H₈O₂；1mol化合物I最多可跟4mol氫氣反應(yīng)．
（2）用鍵線式表示化合物IV的結(jié)構(gòu)；
化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）寫出化合物VI在NaOH溶液中共熱的反應(yīng)方程式．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一溴代物有2種，且1molⅦ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag，寫出化合物Ⅶ的所有結(jié)構(gòu)簡式．
（5）化合物（）與化合物【】也能發(fā)生類似反應(yīng)①的偶聯(lián)反應(yīng)，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；根據(jù)Ⅰ的不飽和度可確定氫氣的物質(zhì)的量；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結(jié)合IV分子式與V的結(jié)構(gòu)可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應(yīng)，發(fā)生中和、水解反應(yīng)；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag單質(zhì)，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間；
（5）觀察反應(yīng)①的特點，2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可．

解答 解：（1）由化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式為C₈H₇Br；每個化合物I分子中有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1mol化合物I最多可跟4mol氫氣反應(yīng)，
故答案為：C₉H₈O₂；4；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結(jié)合IV分子式與V的結(jié)構(gòu)可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為，鍵線式為；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應(yīng)，發(fā)生中和、水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為
，
故答案為：；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag單質(zhì)，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，其苯環(huán)上一溴代物有2種，所以符合條件的化合物Ⅶ有3種為，
故答案為：；
（5）觀察反應(yīng)①的特點，2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可，所以產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)分析解答，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)與靈活運用知識的能力，難度中等．