Question

3．2003年11月《環(huán)球時報》美國特約記用者文章：一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來風靡美國．ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，有解毒、降脂、減肥和止瀉功能．蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)．分離提純后的化學分析如下：
（1）元素分析證明該酸只含C、H、O三種元素，其中C、H、O的質(zhì)量比為：24：3：40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍．
（2）0．l mol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況下的體積）．
（3）*該酸分子結(jié)構(gòu)中沒有支鏈．
請回答下列問題：
（1）該酸的分子式為C₄H₆O₅，結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）寫出該酸在一定條件下分子內(nèi)脫水生成不飽和脂肪酸的反應(yīng)化學方程式$→_{△}^{濃硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O．
（3）寫出該酸在一定條件下，每兩個分子發(fā)生分子間脫水生成環(huán)酯的所有結(jié)構(gòu)簡式：、、．

Answer 1

分析 該酸中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40，原子個數(shù)比為：$\frac{24}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{40}{16}$=4：6：5，其最簡式為C₄H₆O₅，該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，相對分子質(zhì)量為：67×2=134，由于最簡式C₄H₆O₅的式量為：12×4+6+16×5=134，則該酸分子式為：C₄H₆O₅；0．lmol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，二氧化碳的物質(zhì)的量為：$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=0.2mol，說明該酸分子中含有兩個羧基；0.1mol該酸與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36LH₂，氫氣的物質(zhì)的量為：$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=0.15mol，說明該酸中含有2個羧基外，還應(yīng)該含有1個羥基，又由于其分子中不含支鏈，則該酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答 解：該酸中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40，原子個數(shù)比為：$\frac{24}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{40}{16}$=4：6：5，其最簡式為C₄H₆O₅，該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，相對分子質(zhì)量為：67×2=134，由于最簡式C₄H₆O₅的式量為：12×4+6+16×5=134，則該酸分子式為：C₄H₆O₅；0．lmol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，二氧化碳的物質(zhì)的量為：$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=0.2mol，說明該酸分子中含有兩個羧基；0.1mol該酸與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36LH₂，氫氣的物質(zhì)的量為：$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=0.15mol，說明該酸中含有2個羧基外，還應(yīng)該含有1個羥基，又由于其分子中不含支鏈，則該酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由以上分析可知酸的分子式為C₄H₆O₅，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C₄H₆O₅；；
（2）分子中含有羧基和羥基，在一定條件下分子內(nèi)脫水生成不飽和脂肪酸：HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O；
（3）分子中含有兩個羧基、1個羥基，在一定條件下每兩個分子發(fā)生分子間脫水生成環(huán)酯，生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式有：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，根據(jù)題中信息確定該酸的分子式、結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學生達到分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力；（3）為難點，注意正確書寫兩分子該酸生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式．