Question

有機(jī)物Ⅰ是制備液晶材料的中間體，可用如下路線合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
②F能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③R-CH=CH₂ R-CH₂CH₂OH；
④一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型為

 

，C的化學(xué)名稱為

 

．
（2）F的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）D生成E的化學(xué)方程式為

 

．
（4）G與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）I的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件的共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②分子中不含甲基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)④1mol該有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)，寫出上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有7個(gè)吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：根據(jù)I的結(jié)構(gòu)可知，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，E是D的氧化產(chǎn)物，H是G堿性水解得的產(chǎn)物，結(jié)合F能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)所以，可推斷H為，可推知E為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件可由H反推得G為，F(xiàn)為，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生堿性水解，結(jié)合信息④得H，由E反推得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生信息③中的反應(yīng)，可推知B為CH₂=C（CH₃）₂，結(jié)合A的核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以A為（CH₃）₃COH，A發(fā)生消去反應(yīng)得B，C氧化得D，D氧化得E，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)I的結(jié)構(gòu)可知，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，E是D的氧化產(chǎn)物，H是G堿性水解得的產(chǎn)物，結(jié)合F能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)所以，可推斷H為，可推知E為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件可由H反推得G為，F(xiàn)為，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生堿性水解，結(jié)合信息④得H，由E反推得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生信息③中的反應(yīng)，可推知B為CH₂=C（CH₃）₂，結(jié)合A的核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以A為（CH₃）₃COH，A發(fā)生消去反應(yīng)得B，C氧化得D，D氧化得E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的化學(xué)名稱為2-甲基-1-丙醇，
故答案為：消去反應(yīng)；2-甲基-1-丙醇；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；     
（3）D生成E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）G與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH

水

+2NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

水

+2NaCl+2H₂O；
（5）I（）的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②分子中不含甲基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不酚羥基，④1mol該有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)，說明除有一個(gè)酚羥基外還有一個(gè)酚酯的結(jié)構(gòu)，符合這樣條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有兩個(gè)基團(tuán)CH₂=CH₂CHCOO-、-OH或、-OH，它們互為鄰、間、對(duì)的位置關(guān)系，所以共有6 種（不考慮立體異構(gòu)），上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有7個(gè)吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件利用正推法推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難點(diǎn)中等．