Question

天然藥物白藜蘆醇具有抗菌、抗腫瘤、防治冠心病等功能，其合成路線如下：
閱讀以上信息，回答下列問題：

已知：
閱讀以上信息，回答下列問題：
（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

 

，X的含氧官能團有

 

．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

．
（3）B的某種滿足下列條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
①遇FeCl₃溶液呈紫色          ②分子中含2個甲基，4個碳原子上未連接氫原子
③核磁共振氫譜有5種吸收峰  ④1mol該同分異構(gòu)體與2molNaOH的水溶液反應(yīng)
（4）設(shè)置反應(yīng)①的目的是

 

．
（5）以   和P（OC₂H₅）₃為原料，選擇適當?shù)臒o機試劑和催化劑，通過合理的途徑合成．請補全下列合成路線（含條件、試劑和主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）比較B、C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B中的羥基被溴原子取代，由于反應(yīng)③為類似于信息①的反應(yīng)，所以可推知D為，根據(jù)信息②，比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，X為，據(jù)此答題；
（2）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)條件①遇FeCl₃溶液呈紫色，說明有酚羥基，②分子中含2個甲基，4個碳原子上未連接氫原子，③核磁共振氫譜有5種吸收峰  ④1mol該同分異構(gòu)體與2molNaOH的水溶液反應(yīng)，可寫出B的同分異構(gòu)體；
（4）由反應(yīng)物與生成物的對比可知，反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應(yīng)起到保護作用；
（5）以   和P（OC₂H₅）₃為原料，合成，可以將氧化成苯甲醛，另外將發(fā)生題中反應(yīng)②的變化生成鹵代烴，再發(fā)生題目信息①中的反應(yīng)，得到的生成物再與前面得到的苯甲醛發(fā)生信息②中反應(yīng)即可得到產(chǎn)品．

解答： 解：（1）比較B、C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B中的羥基被溴原子取代，由于反應(yīng)③為類似于信息①的反應(yīng)，所以可推知D為，根據(jù)信息②，比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，X為，所以X中含有醛基和醚鍵，
故答案為：取代反應(yīng)；醛基、醚鍵；
（2）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)條件①遇FeCl₃溶液呈紫色，說明有酚羥基，②分子中含2個甲基，4個碳原子上未連接氫原子，③核磁共振氫譜有5種吸收峰  ④1mol該同分異構(gòu)體與2molNaOH的水溶液反應(yīng)，符合這些條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）由反應(yīng)物與生成物的對比可知，反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應(yīng)起到保護作用，故答案為：保護A中的酚羥基；
（5）以   和P（OC₂H₅）₃為原料，合成，可以將氧化成苯甲醛，另外將發(fā)生題中反應(yīng)②的變化生成鹵代烴，再發(fā)生題目信息①中的反應(yīng)，得到的生成物再與前面得到的苯甲醛發(fā)生信息②中反應(yīng)即可得到產(chǎn)品，完整的合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題要注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件和官能團的變化判斷D和X．