Question

某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡式如下：

已知：X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機(jī)物。
　�。�1）C中只有一種位置的氫原子。
（2）室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡式為
，
試回答：
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是_______�！　　。�2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（3）E不能發(fā)生的反應(yīng)類型是_______（填序號(hào)）。
①加成反應(yīng)　�、谙�去反應(yīng)　�、垩趸�反應(yīng)　　④酯化反應(yīng)
（4）E的一種同分異構(gòu)體F有如下特點(diǎn)：1molF可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33.6LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），1molF可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成1molCO₂，1molF還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2molAg。則F的結(jié)構(gòu)簡式可能是（只寫一種）_______。
（5）在一定條件下兩分子E可以生成六元環(huán)酯，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________________。

Answer 1

（1）羥基　�。�2）　　（3）①
　�。�4）或…
　　（5）

遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基。根據(jù)分子式和部分結(jié)構(gòu)簡式可判斷，另一部分應(yīng)該是含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)原子守恒可知，該結(jié)構(gòu)是－C₆H₄－OH因此該有機(jī)物在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，生成物分別是HOCH₂CH₂OH、NaOOCCH₂CHOHCOONa、C。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，A是NaOOCCH₂CHOHCOONa。由于C中只有一種位置的氫原子，所以C是，則B是乙二醇。
（3）E中含有2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)，②③④都能發(fā)生。
（4）根據(jù)F的性質(zhì)可知，F(xiàn)中含有1個(gè)醛基、1個(gè)羧基和2和羥基。所以其可能的結(jié)構(gòu)簡式是或。
（5）E分子中含有醇羥基和羧基，發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)式為
。