Question

（Ⅰ）乙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為，下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，化學(xué)家Tim Rickard將其取名為“doggycene”．
（1）doggycene的分子式為

 

；
（2）0.5mol該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO₂和水，共消耗氧氣的物質(zhì)的量為

 

mol．
（3）該分子中所有碳原子

 

（填“可能”或“不可能”）處于同一平面．
（Ⅱ）惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名A的名稱為

 

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）反應(yīng)②中另加的試劑是

 

；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

 

．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）．
（5）在惕各酸同分異構(gòu)體中，含“C=C”屬于甲酸的酯共有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（I）（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷1個(gè)分子中的C、H原子個(gè)數(shù)；
（2）根據(jù)C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）來(lái)分析；
（3）苯為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（Ⅱ）由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，-CHO被氧化為-COOH，反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)生成F（），據(jù)此分析解答．

解答： 解：（I）（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷1個(gè)分子中含26個(gè)C原子、26個(gè)H原子，則分子式為C₂₆H₂₆，故答案為：C₂₆H₂₆；
（2）由C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）可知，0.5molC₂₆H₂₆消耗氧氣為0.5mol×（26+

26

4

）=16.25mol，故答案為：16.25；
（3）苯為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則乙苯分子中所有碳原子可能都在同一平面內(nèi)，C₂₆H₂₆結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙苯的結(jié)構(gòu)，所以該分子中所有碳原子可能都在同一平面內(nèi)，故答案為：可能；
（Ⅱ）由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂+Br₂→CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，則A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，-CHO被氧化為-COOH，反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)生成F（）．

（1）A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，名稱為2-甲基-1-丁烯，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，
故答案為：2-甲基-1-丁烯；CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH；
（2）鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，②反應(yīng)為：CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：NaOH溶液；
（3）反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)為：，
故答案為：
（4）由上述分析可知，②為鹵代烴水解反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），⑦為酯化反應(yīng)，均屬于取代反應(yīng)，
故答案為：②⑥⑦；
（5）惕各酸C₅H₈O₂，甲酸某酯，HCOO-，含“C=C”屬于甲酸的酯有HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、CH₂=CH（OOCH）CH₂CH₃、CH₃CH（OOCH）=CHCH₃、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCH₂CH₂OOCH、（CH₃）₂CH=CHOOCH共7種，
故答案為：7．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，靈活運(yùn)用知識(shí)解答，注意合成路線中碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來(lái)推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．