Question

（9分）化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。

已知：
請回答下列問題：
（1）寫出G的分子式：                     。
（2）寫出A的結構簡式：                       。
（3）寫出F→G反應的化學方程式：                                         。該反應屬于           （填反應類型）。
（4）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質。寫出聚合物雜質可能的結構簡式：
（僅要求寫出1種）：                                          。

Answer 1

（9分）（1）C₈H₁₂O₄          （2）
(3)
(4)

：（1）由G的相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子個數為：
C：(172×55.8 %)/12 =" 96/12" = 8     H：（172×7.0 %/1 =" 12/1" =" 12" ；
O：（172 – 96 – 12/16 =" 64/16" =" 4"
所以，G的分子式：C₈H₁₂O₄。
（2）由題給的信息：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），可知A為酯，水解后生成醇和羧酸。據C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，可推出C為； 則B為醇（C₄H₉OH）。又據B經過下列反應后得到G。由此可推知：B為醇，連續(xù)氧化生成羧酸D：C₃H₇COOH，根據E為C₃H₆BrCOOH，E堿性水解生成C₃H₆(OH)COONa，酸化（H^＋）后生成F(C₃H₆(OH)COOH), 又根據G的分子式（C₈H₁₂O₄）可推知F是在濃硫酸和加熱條件下縮合成G。根據G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰�？赏浦狦的結構簡式為：。
（3）
（4）F(C₃H₆(OH)COOH)作為羥基酸可進行縮聚反應生成。