Question

酯化反應(yīng)是中學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中重要的反應(yīng)之一。如圖為乙酸乙酯的制備裝置圖。a試管中裝有適當(dāng)過量的無水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，小心均勻加熱（避免副反應(yīng)）至充分反應(yīng)。請(qǐng)回答：

（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式             ；
（2）b試管中裝的液體通常是              ，實(shí)驗(yàn)時(shí)往往在b試 管中可以看到少量氣泡，寫出與此現(xiàn)象對(duì)應(yīng)的離子方程式         。
（3）甲同學(xué)為了研究該反應(yīng)機(jī)理使用了²H作同位素示蹤原子。你認(rèn)為合理嗎？為什么？                    ；
乙同學(xué)采用“CH₃CH₂¹⁸OH”做該實(shí)驗(yàn)，結(jié)果含¹⁸O原子的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為    ，乙酸分子中被取代的原子團(tuán)的電子式為        ；
（4）濃硫酸在該反應(yīng)中的作用是催化劑和        劑，以此加快反應(yīng)速率和         （用化學(xué)平衡知識(shí)答題）。

Answer 1

（1）CH₃COOH＋HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）
（2）飽和Na₂CO₃溶液（1分）      2CH₃COOH+ CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O（2分）
（3）不合理。²H無論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結(jié)果²H都在產(chǎn)物水分子中，不能體現(xiàn)反
應(yīng)機(jī)理。（“不合理”1分，原因1分）
CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃（1分）      （2分）（填乙酰基的電子式也給分）
（4）吸水（1分）    減小生成物水的濃度，使平衡正向移動(dòng)，增大產(chǎn)率。（2分）

解析試題分析：（1）乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水；
（2）乙酸乙酯在飽和Na₂CO₃溶液中溶解度小，所以用飽和碳酸鈉溶液吸收，碳酸鈉還可以和蒸發(fā)出來的乙酸發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，利用了強(qiáng)酸制弱酸的原理。書寫離子方程式時(shí)，乙酸是弱酸，不能拆開。
（3）²H無論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結(jié)果²H都在產(chǎn)物水分子中，不能體現(xiàn)反
應(yīng)機(jī)理。乙酸和乙醇反應(yīng)時(shí)酸脫去羥基，醇脫去氫生成水，所以¹⁸O在酯中。乙酸中被取代的事羥基，
書寫電子式時(shí)注意其電中性。
（4）該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，減少水的量可以促進(jìn)反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行，所以濃硫酸的作用是催化和吸水。
考點(diǎn)：考查乙酸乙酯的制備，酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。