Question

冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，H是一種酯類高聚物，它們的一條合成路線如下：

回答下列問題：
（1）A的分子式為C₄H₈O₂，其結構簡式為

 

；8.8g A與足員NaHCO₃溶液反應生成

 

L CO₂（標準狀 況）．
（2）A→B所屬的反應類型為

 

；B→C的反應條件為

 

．
（3）寫出F的結構簡式

 

；寫出C→G的反應方程式

 

．
（4）G中不含氧原子的官能團是

 

；下列試劑能與G反應而褪色的是

 

（填字母）
a．Br₂/CCl₄    b．石蕊溶液    c．酸性KMnO₄溶液
（5）寫出符合A分子式且能發(fā)生銀鏡反應的物質的結構簡式（任寫兩種）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：B和乙醇發(fā)生酯化反應生成C，根據(jù)C的結構簡式知B為，A發(fā)生取代反應生成B，則A的結構簡式為，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G在一定條件下反應生成H，H為高聚物，則H的結構簡式為，苯酚在一定條件下反應生成D，D反應生成E，根據(jù)E和苯酚的結構簡式知，D的結構簡式為，C和E反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為．

解答： 解：B和乙醇發(fā)生酯化反應生成C，根據(jù)C的結構簡式知B為，A發(fā)生取代反應生成B，則A的結構簡式為，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G在一定條件下反應生成H，H為高聚物，則H的結構簡式為，苯酚在一定條件下反應生成D，D反應生成E，根據(jù)E和苯酚的結構簡式知，D的結構簡式為，C和E反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，8.8g A的物質的量為

8.8g

88g/mol

=0.1mol，8.8g A與足量的NaHCO₃溶液反應，根據(jù)羧基和二氧化碳之間的關系式知，生成二氧化碳體積是2.24L，
故答案為：；2.24L；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成C，
故答案為：取代反應；濃硫酸、加熱；
（3）F的結構簡式；C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；；
（4）G的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G中不含氧原子的官能團是碳碳雙鍵；G中含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應，能被酸性高錳酸鉀氧化，故選ac；
故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（5）符合A分子式且能發(fā)生銀鏡反應的物質的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以C的結構簡式為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，并注意利用題給信息，難點的同分異構體的書寫，難度中等．