Question

已知A是生活中的一種常見有機物，烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，D的分子式為C₂H₄O，各物質有如圖轉化關系：

請回答下列問題：
（1）A物質的官能團名稱是

 

； C的結構簡式

 

；
（2）D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，D與HCl按物質的量之比1：l反應，原子利用率為100%，則D的結構簡式是

 

；
（3）甲苯生成甲的反應類型為

 

；
（4）乙中有兩種含氧官能團，乙與E反應的化學方程式為

 

；
（5）普魯卡因的一種水解產物與甲互為同分異構體，該物質的同分異構體（包含該物質）符合下列條件的有

 

（填數(shù)字）種．
a．分子結構中含苯環(huán)，且每個苯環(huán)有2個側鏈
b．分子結構中一定含官能團-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A是生活中的一種常見有機物，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，D與HCl按物質的量之比1：l反應生成E，由E的結構可知，D為環(huán)氧乙烷（）．B與HCl發(fā)生加成反應生成C，則C為CH₃CH₂Cl，C與氨氣發(fā)生取代反應生成F．F與丙發(fā)生反應生成普魯卡因，由普魯卡因的結構可知，丙為，發(fā)生還原反應是生成丙，E與乙反應生成，可推知乙為，則甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲發(fā)生氧化反應生成乙，據此解答．

解答： 解：烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A是生活中的一種常見有機物，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，D與HCl按物質的量之比1：l反應生成E，由E的結構可知，D為環(huán)氧乙烷（）．B與HCl發(fā)生加成反應生成C，則C為CH₃CH₂Cl，C與氨氣發(fā)生取代反應生成F．F與丙發(fā)生反應生成普魯卡因，由普魯卡因的結構可知，丙為，發(fā)生還原反應是生成丙，E與乙反應生成，可推知乙為，則甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲發(fā)生氧化反應生成乙，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂OH，含有官能團為羥基，C的結構簡式為CH₃CH₂Cl，
故答案為：羥基；CH₃CH₂Cl；
（2）由上述分析可知，D為環(huán)氧乙烷，結構簡式為：，故答案為：；

（3）甲苯生成甲為硝化反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（4）乙與E反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）普魯卡因的一種水解產物與甲互為同分異構體，甲為對硝基甲苯，則水解產物為，的同分異構體符合：a．分子結構中含苯環(huán)，且每個苯環(huán)有2個側鏈，b．分子結構中一定含官能團-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連，側鏈為-NH₂、-COOH，有鄰、間、對三種（包含），側鏈為-NH₂、-OOCH，有鄰、間、對三種，側鏈為-CH₂NH₂、-OH，有鄰、間、對三種，故符合條件的同分異構體共有9種，故答案為：9．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據有機物的結構進行推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化是關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環(huán)氧乙烷的性質學生不熟悉．