Question

已知：二烯烴與Br₂發(fā)生1：1加成時，有以下兩種情況：
CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBrCH=CH₂ （1，2加成）
CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br （1，4加成）
利用以上信息，按以下步驟從合成（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）

請回答下列問題：
（1）分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、C

 

（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是

 

（填數(shù)字代號）
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（4）試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，則C為，由D發(fā)生加成反應(yīng)可知D中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為C的消去反應(yīng)產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由產(chǎn)物可知E為，則F為，水解可生成目標(biāo)物，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，則C為，由D發(fā)生加成反應(yīng)可知D中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為C的消去反應(yīng)產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由產(chǎn)物可知E為，則F為，
（1）根據(jù)以上分析可知，A為：，C為，
故答案為：；；

（2）根據(jù)分析可知：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，
故答案為：②④；
（3）反應(yīng)⑤為與溴的加成，除是1，4加成外，也可以是1，2或1，2，3，4加成，得到產(chǎn)物分別為，
故答案為：；
（4）C為，發(fā)生消去反應(yīng)可生成D，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力的考查，題目難度中等，本題可用正推法推斷．