Question

（14分）實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表。

化合物	相對分子質(zhì)量	密度/g·cm-3	沸點/℃	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

請回答有關(guān)問題。
Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸，混合均勻，投入沸石。如圖所示安裝分水器、溫度計及回流冷凝管，并在分水器中預(yù)先加水至略低于支管口，加熱回流，反應(yīng)一段時間將水逐漸分去，至反應(yīng)完畢。

（1）儀器A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。有同學(xué)擬通過某種方法鑒定所得產(chǎn)物中是否含有雜質(zhì)，可采用          確定。
a．紅外光譜法            b．¹H核磁共振譜法          c．質(zhì)譜法
（2）“反應(yīng)中利用分水器將水分去”該操作的目的是：                           。
（3）反應(yīng)時加熱有利于提高酯的產(chǎn)率，但溫度過高酯的產(chǎn)率反而降低，其可能的原因是           。
（4）可根據(jù)                             現(xiàn)象來判斷反應(yīng)完畢。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的精制
（5）將儀器A中的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用分液法可分離上述有機層和水層，分液完成后，取出有機層的操作是          。
（6）再用10ml 10%Na₂CO₃溶液洗滌有機層，該步操作的目的是                                 。
（7）將干燥后的產(chǎn)品蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在        左右。

Answer 1

（1）CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O（2分）   a（1分）
（2）將生成的產(chǎn)物中的水不斷從反應(yīng)體系中移走，促使平衡不斷右移，以提高反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率（2分）
（3）溫度過高，丁醇與乙酸易揮發(fā)，副反應(yīng)增加（2分，其他合理答案也給分）
（4）分水器中水面保持在原來高度，不再有水生成（2分）
（5）將有機層從上口倒入一個干凈的燒瓶中（2分）
（6）除去產(chǎn)品中含有的乙酸等酸性雜質(zhì)；乙酸正丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，可減少乙酸正丁酯的溶解損耗（2分）
（7）126.1℃（1分）

（1）A裝置是制取乙酸正丁酯的，所以方程式為
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O。紅外光譜法可用于測定有機物中的官能團，所以答案選a。
（2）由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，所以將生成的產(chǎn)物中的水不斷從反應(yīng)體系中移走，促使平衡不斷右移，以提高反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率。
（3）反應(yīng)物酸和醇都是易揮發(fā)的，所以溫度過高，丁醇與乙酸易揮發(fā)，同時副反應(yīng)也增加。
（4）反應(yīng)完畢時，分水器中水面將保持在原來高度，不再有水生成，據(jù)此可以判斷。
（5）由于生成物酯的密度小于水的，在上層，所以將有機層從上口倒入一個干凈的燒瓶中。
（6）生成的酯中含有揮發(fā)出的乙酸和丁醇，所以利用飽和碳酸鈉溶液除去產(chǎn)品中含有的乙酸等酸性雜質(zhì)；同時乙酸正丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，可減少乙酸正丁酯的溶解損耗。
（7）乙酸正丁酯的沸點是126.1℃，所以蒸餾是溫度應(yīng)控制在126.1℃.