Question

某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下：

（1）D中官能團(tuán)的名稱為

肽鍵、硝基

．
（2）寫出反應(yīng)類型：①

還原反應(yīng)

；②

取代反應(yīng)

．
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

；設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是

保護(hù)氨基不被氧化

．
（5）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
a．是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物；　b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；　c．分子中無甲基．
（6）設(shè)計(jì)從X到某酸性偶氮染料Y的合成路線（無機(jī)試劑任選．用流程圖表示：寫出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；
苯發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯），結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；
苯發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯），
（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式D中含有肽鍵和硝基，故答案為：肽鍵、硝基；
（2）反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由以上分析可知B為，反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，濃硝酸具有強(qiáng)氧化性，設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④，可防止硝基被氧化，
故答案為：；保護(hù)氨基不被氧化；
（5）的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO；是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物，分子中無甲基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
胡答案為：；

（6）甲苯與濃硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化生成，還原生成，然后與反應(yīng)可生成目標(biāo)物，
合成流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷、對(duì)給予信息利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解給予的反應(yīng)信息是解題關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，是熱點(diǎn)題型，難度中等．