Question

20．有機(jī)物G是一種新型香料，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：

（1）G中含有的官能團(tuán)名稱是醛基，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（只寫一種）．
（2）反應(yīng)①-⑥中屬于取代反應(yīng)的是②⑤（填序號(hào)）．反應(yīng)③的反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱．
（3）寫出F和濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）分子G具有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①該物質(zhì)的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；
③其核磁共振氫譜有5種峰；
④除苯環(huán)外不含其它環(huán)．

Answer 1

分析 根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物C；
F發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E是不同物質(zhì)，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物C；
F發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E是不同物質(zhì)，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）G中含有的官能團(tuán)名稱是醛基，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（只寫一種），
故答案為：醛基；；
（2）反應(yīng)①-⑥中屬于取代反應(yīng)的是②⑤，反應(yīng)③是C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，需要NaOH的醇溶液、加熱條件，
故答案為：②⑤；NaOH的醇溶液、加熱；
（3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）分子G同分異構(gòu)體符合下列條件：
①該物質(zhì)的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基；
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩種氫原子；
③其核磁共振氫譜有5種峰，說明含有5種氫原子；
④除苯環(huán)外不含其它環(huán)，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，熟悉常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度不大．