Question

某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯
已知：

密度（g/cm3）

熔點(diǎn)（℃）

沸點(diǎn)（℃）

溶解性

環(huán)己醇

0.96

25

161

能溶于水

環(huán)己烯

0.81

-103

83

難溶于水

（1）制備粗品將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是

防止暴沸

，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是

冷凝

．
②試管C置于冰水浴中的目的是

進(jìn)一步冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)

．
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在

上層

層（填上或下），分液后用

c

 （填入編號(hào)）洗滌．
a．KMnO₄溶液      b．稀H₂SO₄   c．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按圖2所示裝置蒸餾，冷卻水從

g

口進(jìn)入，目的是

冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂

．
③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在

83℃

左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是

b

a．蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品
b．環(huán)己醇實(shí)際用量多了
c．制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是

c

．
a．用酸性高錳酸鉀溶液        b．用金屬鈉    c．測(cè)定沸點(diǎn)．

Answer 1

分析：（1）①根據(jù)制乙烯實(shí)驗(yàn)的知識(shí)，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化． （2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產(chǎn)物時(shí)用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②為了增加冷凝效果，冷卻水從下口（g）進(jìn)入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂，
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃；
制備的環(huán)己烯實(shí)際產(chǎn)量偏低，a、若提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量；c、若產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，則實(shí)際產(chǎn)量偏高，故選b；
（3）根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，據(jù)此可判斷產(chǎn)品的純度c．

解答：解：（1）①根據(jù)制乙烯實(shí)驗(yàn)的知識(shí)，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝．故答案為：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，故答案為：進(jìn)一步冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)．
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想：制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時(shí)用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；故答案為：上層；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進(jìn)入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂，故答案為：g；冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右；
制備的環(huán)己烯實(shí)際產(chǎn)量偏低，a、若提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量；c、若產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，則實(shí)際產(chǎn)量偏高，故選b；
故答案為：83℃；b；
（3）根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，通過測(cè)定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點(diǎn)，可判斷產(chǎn)品的純度，故答案為：c．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了以環(huán)己醇制備環(huán)己烯的實(shí)驗(yàn)方法，綜合考查了物質(zhì)的分離方法，冷凝，產(chǎn)量的分析等，難度適中，考查學(xué)生解決實(shí)際問題的能力．