Question

若已知以下反應(yīng)和衍生關(guān)系：

現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)室用淀粉以及必要的無(wú)機(jī)原料，制備乙二酸乙二酯（環(huán)）（），請(qǐng)用化學(xué)方程式表示（注明條件、主要物質(zhì)名稱和反應(yīng)類(lèi)型）。

 

Answer 1

答案：
解析：

水解反應(yīng) 淀粉                 葡萄糖                                           氧化反應(yīng)                            消去反應(yīng) CH2＝CH2＋Br2       CH2Br－CH2Br                                                        加成反應(yīng) 已知：              水解反應(yīng)   已知：                 氧化反應(yīng) ＋                                 酯化反應(yīng)

提示：

本題設(shè)置了已知的未曾學(xué)習(xí)過(guò)的二鹵代烴水解、二元醇氧化的反應(yīng)作為解題的橋梁，需要經(jīng)過(guò)諸如淀粉水解、葡萄糖轉(zhuǎn)化成乙醇、乙醇發(fā)生消去反應(yīng)、乙烯的加成等過(guò)程，才能制備出乙二酸乙二酯，本題難度較大、綜合性較強(qiáng)，有利于分析問(wèn)題的思維訓(xùn)練。 題目通過(guò)二個(gè)已知的反應(yīng)暗示生成乙二酸乙二酯（環(huán)）的原料應(yīng)是乙二酸和乙二醇，而乙二酸和乙二醇都是由1,2-二溴乙烷衍生的。所以，本題的關(guān)鍵是獲得1,2-二溴乙烷。此二溴乙烷可以通過(guò)乙烷的取代反應(yīng)或乙烯的加成反應(yīng)獲得，當(dāng)然后者方法簡(jiǎn)便、產(chǎn)物單一、易于操作，進(jìn)而聯(lián)系淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖可轉(zhuǎn)化成乙醇（即糧食釀酒），有了乙醇就有了乙烯，這樣一個(gè)合理的制備過(guò)程就形成了。具體反應(yīng)如上。