Question

加蘭他敏是目前用于治療老年性癡呆的藥物之一。下面是它的一種合成路線（Ph表示C₆H₅—）：

→……→
I（加蘭他敏）
（1）化合物B的分子式是________。
（2）A→B的反應(yīng)類型是________，A分子中含有的官能團(tuán)為_____（填官能團(tuán)名稱）。
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。
（4）寫出C與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。
（5）下列關(guān)于E的說法正確的是________。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
d．1 mol E完全燃燒消耗17 mol O₂

Answer 1

（1）C₈H₇ON
（2）取代反應(yīng)　酚羥基、氯原子
（3）
（4）

（5）abd

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₈H₇ON。
（2）A→B的反應(yīng)是—CN取代—Cl，A分子中含有的官能團(tuán)為酚羥基和氯原子。（3）分析合成路線中F和H的結(jié)構(gòu)簡式，對(duì)比它們之間的異同，結(jié)合G的分子式，可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）根據(jù)B、C、D間的反應(yīng)可推出C為，酚羥基不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，只考慮羧基與NaHCO₃溶液反應(yīng)。（5）E中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫，該側(cè)鏈可被酸性KMnO₄溶液氧化；E分子中含羧基，故可與Na₂CO₃溶液反應(yīng)；不含酚羥基，故不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；E的分子式為C₁₅H₁₄O_3,1 mol E完全燃燒消耗17 mol O₂。