Question

（16分）香豆素(結構如下圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉變?yōu)樗畻钏帷?/p>

已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

請回答下列問題：

（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能團的名稱為 ，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反應類型為。

（2）下列關于有機物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是（選填編號)

A．1molⅠ最多能和5mol H2發(fā)生加成反應B．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ

C．Ⅳ中核磁共振氫譜共有4種峰 D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為

（4）Ⅲ的結構簡式為 ,在上述轉化過程中，設計反應步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是 。

（5）化合物Ⅳ有多種同分異構體，請寫出其中一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式: 。

①是苯的對位二取代物；②水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應。

 

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基（共2分）縮聚反應（2分）

（2）BD (2分，只選一項得1分，多選錯選得0分)

（3）（3分）

（4）； 保護酚羥基，使之不被氧化（3分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）由化合物Ⅰ的結構簡式得Ⅰ中的酯基發(fā)生水解反應，所以化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是羧基、酚羥基；乙二酸與乙二醇發(fā)生分子間縮聚反應生成高分子化合物Ⅴ；

（2）A、1molⅠ最多能和4mol H2發(fā)生加成反應，錯誤；B、Ⅲ中不存在酚羥基，Ⅱ中存在酚羥基，可以用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ，正確；C、Ⅳ中不存在對稱結構，所以核磁共振氫譜有6種峰，錯誤；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正確，答案選BD。

（3）香豆素水解后的產物中仍存在酚羥基，所以1mol香豆素共與2molNaOH反應,化學方程式為

（4）Ⅱ中酚羥基與CH3I發(fā)生取代反應，得Ⅲ的結構簡式為，最終的產物中仍有酚羥基，說明設計反應步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保護酚羥基的作用；

（5）水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明該物質是甲酸某酯，所以符合條件的Ⅳ的同分異構體3種，分別是

考點：考查有機推斷，官能團的判斷及化學性質，結構簡式的判斷及書寫，同分異構體的判斷及書寫