Question

2．已知：
以乙炔為原料，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E（轉(zhuǎn)化過(guò)程中反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）．

其中，A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物；B的化學(xué)式為C₄H₁₀O₂，分子中無(wú)甲基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式：HC≡CH+2HCHO $\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH．
（2）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物．寫(xiě)出1種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₂=CHCH₂CH₂OH或CH₂=CHCH=CH₂．
（3）寫(xiě)出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：2OHCCH₂CH₂CHO$\stackrel{一定條件下}{→}$．
（4）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有6種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（其中任一種）．

Answer 1

分析 乙炔與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)A，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，乙炔與甲醛的反應(yīng)是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，則D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙炔與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)A，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，乙炔與甲醛的反應(yīng)是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，則D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，
（1）乙炔和甲醛反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為HC≡CH+2HCHO $\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案為：HC≡CH+2HCHO $\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH；
（2）B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物，其中相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CH₂OH或CH₂=CHCH=CH₂等，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂OH或CH₂=CHCH=CH₂；
（3）C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為2OHCCH₂CH₂CHO $\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：2OHCCH₂CH₂CHO $\stackrel{一定條件下}{→}$；
（4）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以有6種，
故答案為：6；（其中任一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生獲取信息利用信息能力，根據(jù)題給信息結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（4）同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．