Question

【題目】有機(jī)物C是一種藥物的中間體，其合成路線如下圖所示：

已知：①CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br

②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH

回答下列問題：

（1）F中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。

（2）C→D的化學(xué)方程式為_______。

（3）D→E、E→F的反應(yīng)類型分別為_______、_______；F→G的反應(yīng)條件為_______。

（4）下列說法正確的是_______（填標(biāo)號(hào)）。

a. A中所有原子可能都在同一平面上

b. B能發(fā)生取代、加成、消去、縮聚等反應(yīng)

c．合成路線中所涉及的有機(jī)物均為芳香族化合物

d．一定條件下1mol有機(jī)物G最多能與4molH2發(fā)生反應(yīng)

（5）化合物F有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為應(yīng)_______。

① 屬于芳香族化合物，且含有兩個(gè)甲基；

② 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

③ 能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

④ 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2:1:1。

（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對位。根據(jù)題中的信息，以甲苯為原料合成有機(jī)物，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線：_______（無機(jī)試劑及溶劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 ad 、

【解析】根據(jù)已知信息①可知苯乙烯與溴化氫反應(yīng)生成B是，B水解生成C是，C發(fā)生催化氧化生成D是，D繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)已知信息②可知E和甲醛反應(yīng)生成F是，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G。

（1）F是，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（2）C→D的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O；（3）根據(jù)以上分析可知D→E、E→F的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；F→G是羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。（4）a. 苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則A中所有原子可能都在同一平面上，a正確；b. B中含有溴原子、苯環(huán)，能發(fā)生取代、加成、消去等反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．合成路線中甲醛不是芳香族化合物，c錯(cuò)誤；d．G分子中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，一定條件下1mol有機(jī)物G最多能與4molH2發(fā)生反應(yīng)，d正確，答案選ad；（5）①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，且含有兩個(gè)甲基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，因此含有甲酸形成的酯基；③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2:1:1，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為 、。（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對位。根據(jù)題中的信息結(jié)合逆推法可知以甲苯為原料合成有機(jī)物的合成路線圖。