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鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥,用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥,其合成路線如下:

(1)反應②~⑥中屬于還原反應的是                (填序號)。
(2)化合物F中含     個手性碳原子;化合物F和G中水溶性較強的是         。
(3)分析A的同分異構體中,有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機  物,寫出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式                        。
(4)反應①可視為兩步完成,第1步:HCHO先和HN(CH3)2反應;第2步:產物再和A發(fā)生取代反應生成B。試寫出第1步反應產物的結構簡式                 
(5)已知:,
寫出以、HCHO、HN(CH3)2為有機原料,合成的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:

(1)②(2分)  (2)1個(2分)  G(2分)
(3)
(4)
(5)

解析試題分析:(1)有機化學上把加氫或去氧的反應都叫做還原反應,因此②正確;
(2)打*的為手性碳,G中是銨鹽形式,在水中溶解性比較大;
(3)根據信息寫出其結構簡式為,該物質是一元醛,注意在方程式書寫中1mol該物質和2mol銀氨溶液發(fā)生反應。
(4)第1步:HCHO先和HN(CH3)2反應相當于是一個加成反應,斷裂C=O雙鍵,產物為
(5)解決本合成題前先要看懂題干中的第①步信息,是酮的一個性質,其次,要認真運用好這一信息
,再利用逆向合成的思路即可完成,同時注意反應的相關條件。合成路線如下所示:

考點:本題以有機合成為基礎,考查有機官能團的性質及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫和有機合成等相關知識。

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:填空題

下圖所示為一個有機合成反應的流程圖:

請根據圖示回答下列問題:
寫出:(1)寫出中間產物A、B、D的結構簡式。
A.                 B.               D.           
(2)在圖中①至⑦的反應中屬于取代反應的是       。( 填序號)
(3)寫出C的同分異構體X,要求符合以下兩個條件:
ⅰ、苯環(huán)上有兩個側鏈;
ⅱ、1molX與足量NaHCO3溶液反應產生1molCO2氣體。
寫出符合上述兩條件的X的所有結構簡式                      。
寫出任意一種X與NaOH溶液共熱時的反應方程式                 。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

(1)E的結構簡式為___________。
(2)由C、D生成化合物F的反應類型是___________。
(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式為______________。
(4)H屬于氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式:__________。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

化合物M廣泛應用于化學合成行業(yè)。其兩種合成路線如下圖所示。

完成下列填空:
(1)反應Ⅰ的反應類型是            反應;反應Ⅱ的反應條件是                  。 
(2)寫出結構簡式。A                          ;H                       。
(3)寫出D→E的化學反應方程式                                            。
(4)與M有相同的官能團的M的同分異構體共有         種(不考慮順反異構)。
(5)用于紙張涂膜等的S.B.R乳膠,是由M、苯乙烯、1,3-丁二烯共聚生成,寫出該乳膠的結構簡式
                 (不考慮單體比例)。
(6)實驗室用2%的硝酸銀溶液和2%的氨水配制銀氨溶液。簡述銀氨溶液的配制過程          。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成:

(1)A中含有的官能團名稱為        ,C轉化為D的反應類型是                 。
(2)1mol E最多可與        mol H2反應;寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式:                                       。
(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式                         。
A.能夠發(fā)生銀鏡反應,也能發(fā)生水解反應
B.分子內只含四種不同化學環(huán)境氫原子
C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
(4)若將D與過量NaOH溶液加熱充分反應后再蒸干、灼燒,最后容器中殘留的固體物質為              。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

氧氮雜是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質,具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物H的合成路線:

(1)原料A的同分異構體中,含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個峰的是     (寫出其結構簡式)。
(2)反應②的化學方程式是_________________。
(3)③的反應類型是___________。原料D中含有的官能團名稱是_________、_________。
(4)原料B俗名“馬萊酐”,它是馬萊酸(順丁烯二酸:)的酸酐,
它可以經下列變化分別得到蘋果酸()和聚合物Q:

寫出反應I和反應II的化學方程式:___________________、_____________________。
(5)符合下列條件的中間產物F的同分異構體數(shù)目是________(不考慮手性異構),寫出其中任意一種的結構簡式___________。
(i) 能發(fā)生銀鏡反應;
(ii) 分子中含有三取代的苯環(huán)結構,其中兩個取代基是:—COOCH3,且二者處于對位。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

已知:

有機化合物A-I有如下轉化關系:

其中通過三種現(xiàn)代儀器分析法得知有機物A的相關信息如下

(l)寫出下列有機化學反應類型:反應①____   ;反應③         。
(2)由H通過縮聚反應生成的鏈狀高分子化合物的結構簡式為             
I是高分子化合物,其鏈節(jié)為                  。
(3)寫出反應②的化學方程式             。
(4)寫出滿足下列條件的有機物結構簡式____。
①該有機物與A具有相同的相對分子質量
②該有機物的核磁共振氫譜有三個峰且峰面積之比為1:1:6
③該有機物能發(fā)生銀鏡反應
④1mol該有機物與Na反應生成0 5mol氫氣
(5)當1molF分別在一定條件下與足量的Na2CO3、NaHCO3和金屬Na反應時,產生的氣體的物質的量分別是   mol、____mol、____mol。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

Ⅰ.有機物A的結構簡式如圖所示:

(1)A與過量NaOH完全反應時,A與參加反應的NaOH的物質的量之比為_________________。
(2)A與新制Cu(OH)2完全反應時,其中A與被還原的Cu(OH)2的物質的量之比為_________________。
(3)A與過量的NaHCO3完全反應時,A與參加反應的NaHCO3物質的量之比為_________________。
Ⅱ.以乙烯為原料可以通過下圖所示路線合成E和H(部分反應條件已略去):

(1)A中含有的官能團名稱為_________________。
(2)G和乙酸反應生成H的反應類型為_________________;C轉化為D的反應類型是_________________。
(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式_________________。
(4)F的結構簡式為_________________,H的結構簡式為_________________;
(5)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式_________________。
A. 能發(fā)生銀鏡反應   
B. 核磁共振氫譜只有4個峰
C. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,水解時每mol可消耗3molNaOH

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

的確良的化學成分是聚對苯二甲酸乙二酯(結構簡式如下圖)。在上個世紀六、七十年代,人們也稱其為“的確涼”、“的確靚”,F(xiàn)代的人們選擇衣料大都重全棉,輕化纖,認為全棉質料的衣物穿著透氣舒服?稍谀莻年代卻恰恰相反,那時化纖布料剛剛進入市場不久,價格比棉質布料要貴不少。按當時普通人家的生活水平,擁有一件的確良襯衫簡直就是“身份的象征”。

請回答下列各個問題:
(1)制備聚對苯二甲酸乙二酯的單體是             。其鏈節(jié)是           
(2)下面是制備聚對苯二甲酸乙二酯的一種方法:

① 寫成A、B有機化合物的結構簡式:                                 。
② 反應I需要的試劑是                     。
③ 反應II的反應類型是                    
(3)成品聚對苯二甲酸乙二酯是一種結晶性好,無色透明,極為堅韌的材料。有玻璃的外觀,無臭、無味、無毒,易燃,燃燒時,產生藍色邊緣的黃色火焰。其燃燒反應屬于     。
A.聚合反應    B.加成聚合反應    C.縮合聚合反應     D.高分子化學反應

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