Question

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．如下圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖B．

試填空．
（1）A的分子式為

C₉H₁₀O₂

．
（2）A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是

cd

（填最直接的兩條依據(jù)的序號）．
a．A的相對分子質(zhì)量      b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖    d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

C₆H₅COOCH₂CH₃

．
（4）A與氫氧化鈉溶液作用時的反應(yīng)方程式為

C₆H₅COOCH₂CH₃+NaOH→C₆H₅CONa+CH₃CH₂OH

；該反應(yīng)的類型屬于

水解反應(yīng)

．
（5）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基的共有

5

（不包括A本身）種．其中屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)簡式為

C₆H₅CH（CH₃）COOH

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；
（3）根據(jù)A的分子式，結(jié)合A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定A的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)書寫反應(yīng)方程式，判斷發(fā)生的反應(yīng)類型；
（5）確定取代基的組成，書寫符合條件的取代基的異構(gòu)體，據(jù)此解答．

解答：解：（1）有機(jī)物A中C原子個數(shù)N（C）═

150×72%

12

=9，有機(jī)物A中H原子個數(shù)N（H）═

150×6.67%

1

=10，
有機(jī)物A中O原子個數(shù)N（O）═

150-12×9-10

16

2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，
故答案為：bc；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃，故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃；
（4）A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃，屬于酯，與氫氧化鈉反應(yīng)方程式為：C₆H₅COOCH₂CH₃+NaOH→C₆H₅CONa+CH₃CH₂OH，屬于水解反應(yīng)，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃+NaOH→C₆H₅CONa+CH₃CH₂OH；水解反應(yīng)；
（5）由題目條件可知，取代基的組成為-C₃H₅O₂，符合條件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH，共有5種，屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅CH（CH₃）COOH，
故答案為：5；C₆H₅CH（CH₃）COOH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式的確定、同分異構(gòu)體的書寫等，題目難度較大，（3）根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為本題易錯點(diǎn)．