Question

3．化合物J是合成植物生長調(diào)節(jié)劑赤霉酸的重要中間體，其合成路線如圖：

已知：A與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，J的分子式為C₁₇H₂₀O₂
（2）化合物Ⅰ的含氧管能團(tuán)名稱為羧基、醚基及醛基
（3）C→D的反位類型是取代，E→F的反應(yīng)類型是氧化
（4）寫出B與CuO反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（5）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體共有7種，寫出其中核磁共振其氫譜中有7 組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式：
I．分子中含有         結(jié)構(gòu)
II．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂
（6 ）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，可選擇適當(dāng)有機(jī)溶劑）．合成路線流程示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，再結(jié)合A的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式；
（2）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的含氧官能團(tuán)；
（3）C→D是苯環(huán)上甲基上的氫原子被溴原子代替；E→F發(fā)生的是醇的催化氧化；
（4）B與CuO在加熱條件下發(fā)生醇的脫氫氧化，生成酮、Cu和H₂O，根據(jù)原子守恒寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）I．分子中含有     結(jié)構(gòu)；
II．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，說明含有羧基；


（6）發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到．

解答 解：（1）A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，有E的結(jié)構(gòu)簡式可推出A的苯環(huán)上對位有二個取代基，再結(jié)合A的分子式C₆H₆O₂，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；J為，其分子式為C₁₇H₂₀O₂，故答案為：；C₁₇H₂₀O₂；
（2）有I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含氧官能團(tuán)為羧基、醚基及醛基，故答案為：羧基、醚基及醛基；
（3）C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：取代；氧化；
（4）B與CuO反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）F的同分異構(gòu)體中含有羧基和 結(jié)構(gòu)，其中有7種不同環(huán)境的氫原子，即羧基在苯環(huán)和環(huán)己基上共有7種不同位置的結(jié)構(gòu)，其中核磁共振其氫譜中有7 組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：7；；
（6）發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，題目側(cè)重考查學(xué)生放學(xué)推理能力、知識遷移運(yùn)用能力．