Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍。A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是_________________。
（2）已知：
ⅰ：（R1、R2、R3代表烴基）
ⅱ：

又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

請回答：
① 步驟Ⅰ的目的是_____________；
② 若G為碳酸，則E的結(jié)構(gòu)簡式是______________；E的核磁共振氫譜中有_______個吸收峰（填數(shù)字）；
③ F→H的反應(yīng)類型是____________________；
④ F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)）請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________；
⑤ A的結(jié)構(gòu)簡式是________________；上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是___________________。
（3）已知A的某種同分異構(gòu)體N具有如下性質(zhì)：
① N與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；
② N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N與H₂在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1:1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng)；
③ 在通常情況下，1mol N能與含1mol Br₂的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
④ N分子中苯環(huán)上的取代基上無支鏈。
請寫出：N可能的結(jié)構(gòu)簡式_________________（寫一種即可）。
（4）請設(shè)計合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：
①合成過程中無機試劑任選；
②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂
（2）①保護酚羥基；②HCOOH；2；③縮聚反應(yīng)

④

⑤；

（3）（任意一個即可）
（4）