Question

20．我國(guó)成功研制出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學(xué)新藥-丁苯酞（J），標(biāo)志著我國(guó)在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國(guó)際先進(jìn)水平．合成丁苯酞的一種路線如圖所示．

已知：①
②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）下列說法正確的是AC
A．C能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)  B．D存在順反異構(gòu) C．D的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為3：1
（4）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為
（5）寫出兩種符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①核磁共振氫譜有4組峰        ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（6）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（）的路線流程圖（其他試劑任選）

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為，
（6）由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（），可由乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯與溴反應(yīng)生成，與鎂、乙醚反應(yīng)生成，然后與乙醛反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成．

解答 解：（1）A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，
故答案為：+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr；取代反應(yīng)；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）A．C為，含有醛基，可發(fā)生加成反應(yīng)，可與酚類物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A正確；
B．D為，C=C連接連接相同的原子或原子團(tuán)，不存在順反異構(gòu)，故B錯(cuò)誤；
C．D含有2種H，核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為6：2=3：1，故C正確．
故答案為：AC；
（4）J為，H為，含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；；
（5）G的同分異構(gòu)體①核磁共振氫譜有4組峰，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)可能有，
故答案為：；
（6）由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（），可由乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯與溴反應(yīng)生成，與鎂、乙醚反應(yīng)生成，然后與乙醛反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，充分利用有機(jī)物分子、G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對(duì)題目信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．