Question

有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag（NH₃）2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。

提示：CH3—CH      CH—R

     （1）A中所含官能團(tuán)是                                                 。

     （2）B、H結(jié)構(gòu)簡式為                                                  。

（3）寫出下列反應(yīng)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）

        D→C                                                   ；

        E→F（只寫①條件下的反應(yīng)）                              。

      （4）F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為                                。

Answer 1

（1）醛基或—CHO

（2）       OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH

(3) CH₃—CH       CH—CH₂—COOH+H₂O

Br—CH₂—CH     CH—CH₂—COOH+2NaOHHO—CH₂—CHCH—CH₂—COONa+NaBr+H₂O

(4)

                                                              

解析:

（1）A的分子式為C₅H₈O₂，且碳鏈無支鏈，1 mol A能與4 mol Ag（NH₃）₂OH完全反應(yīng)，說明A為二元醛，即分子中含有兩個(gè)醛基。

（2）根據(jù)題目發(fā)生NBS溴代反應(yīng)的提示可以知道C分子中應(yīng)有一個(gè)位于端點(diǎn)的—CH₃，因?yàn)镈     C，說明D中應(yīng)有一非端點(diǎn)的羥基，而B→D，且B為五元環(huán)酯，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為      所以C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃—CH      CH—CH₂—COOH、D的結(jié)構(gòu)簡式

為E的結(jié)構(gòu)簡式為                                             

因E→F的反應(yīng)條件為①NaOH的水溶液加熱、②H⁺，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂—CH      CH—CH₂—COOH，進(jìn)一步根據(jù)圖示可以得出G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH、H的結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH，I的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH。

（3）根據(jù)第（2）題中推斷可以寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：

D→C: CH₃—CH     CH—CH₂—COOH+H₂O

E→F: HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH+NaBr+H2O。

(4)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出其加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為