【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑、反應條件和產(chǎn)物已略去):

已知:

Ⅰ.(R,R’為烴基或氫)

Ⅱ. (R,R’為烴基)

(1)寫出A的結構簡式__________。

(2)B分子中所含官能團的名稱為__________。

(3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3:2:1,E能發(fā)生水解反應,則EF的化學方程式為____________。

(4)由F到G的反應類型為__________。

(5)D和G反應生成光刻膠的化學方程式為__________。

(6)C的一種同分異構體滿足下列條件:

①能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②苯環(huán)上的一氧取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構體的結構簡式:_________

(7)根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

_______________________

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 水解(或取代)反應

【解析】D的結構可知,A中含有苯環(huán),ACH3CHO反應得到B,由物質的分子式及信息Ⅰ,可推知A,B,B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到C,則C.乙炔和羧酸X加成生成E,E發(fā)生加聚反應得到F,則E分子中含有C=C雙鍵,結合分子式可知,XCH3COOH,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3:2:1,E能發(fā)生水解反應,故ECH3COOCH=CH2,F(xiàn),GD發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠,則光刻膠的結構簡式為:。

(1)通過以上分析知,A結構簡式為,故答案為:;

(2)B,B中官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基,故答案為:碳碳雙鍵、醛基;

(3)由上述分析可知,E的結構簡式為:CH3COOCH=CH2,E發(fā)生加聚反應生成F,反應方程式為,故答案為:;

(4)根據(jù)上述分析,由FG的反應類型為水解反應或取代反應,故答案為:水解反應或取代反應;

(5)GD發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠,則光刻膠的結構簡式為:,該反應方程式為:,故答案為:;

(6)C的一種同分異構體滿足下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應,說明有醛基,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明水解后產(chǎn)生酚羥基;②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種,說明苯環(huán)對位上有兩個取代基,符合條件的同分異構體的結構簡式為,故答案為:;

(7)CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH,要制備CH3COCOCOOH需要先制備,因此需要增長碳鏈。乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO和銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOHBr2發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCHBrCOOH,CH3CHBrCHBrCOOHNaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH,然后催化氧化生成CH3COCOCOOH,所以其合成路線為,故答案為:

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(2)向Na2S溶液中通入氯氣出現(xiàn)淡黃色渾濁,可證明C1的非金屬性比S強,反應的離子方程式為:_______________。

II.利用下圖裝置可驗證同主族非金屬性的變化規(guī)律。

(3)儀器B的名稱為__________,干燥管D的作用為___________

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