Question

中學(xué)化學(xué)常見的有機(jī)化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工業(yè)上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如圖：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
試回答：
（1）H中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，推測(cè)B的核磁共振氫譜中顯示有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）寫出反應(yīng)類型 A→B

 

；  W→BAD

 

．
（4）1mol C可以和

 

mol Br₂反應(yīng)
（5）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，請(qǐng)寫出在加熱條件下C₁與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（6）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似．請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（7）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的W的同分異構(gòu)體：
①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A和甲醛反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答： 解：A和甲醛反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H中官能團(tuán)名稱是醛基和酚羥基，
故答案為：醛基、（酚）羥基；
 （2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知B的核磁共振氫譜中顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：；5；

（3）A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，W與X發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成BAD，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）C中苯環(huán)上酚羥基鄰位上氫原子能被溴取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C可以和 3mol Br₂反應(yīng)，
故答案為：3；
（5）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C₁與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，發(fā)生縮聚反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：； 
（7）W的同分異構(gòu)體符合以下要求①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的W的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)有機(jī)物的進(jìn)行進(jìn)行分析解答，采用正、逆推法進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，較好的考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．