Question

【題目】鹽酸普魯卡因 ( ) 是一種良好的局部麻醉藥， 具有毒性小， 無成癮性等特點。其合成路線如下圖所示：

回答下列問題：

(1) 3molA可以合成1molB， 且B是平面正六邊形結構， 則B的結構簡式為_________。

(2) 有機物C的名稱為____________， B→C的反應類型為_____________。

(3) 反應C→D的化學方程式為________________________________________。

(4) F和E發(fā)生酯化反應生成G， 則F的結構簡式為___________________。

(5) H的分子式為____。

(6) 分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構體共有__________種。

(7) 請結合上述流程信息， 設計由苯、 乙炔為原料合成的路線_______________ 。(其他無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應 +HNO3+H2O C13H20O2N2 8

【解析】

由合成路線可知，A為乙炔，乙炔在400~500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為；苯和CH3Br發(fā)生取代反應生成C為甲苯()，甲苯發(fā)生硝化反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，根據(jù)E的結構簡式，可知D的結構簡式為；E→F為酯化反應，根據(jù)G的結構簡式可知F的結構簡式為；F在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應得到H，H和鹽酸反應得到鹽酸普魯卡因 ( )，以此分析解答。

由合成路線可知，A為乙炔，乙炔在400~500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為；苯和CH3Br發(fā)生取代反應生成C為甲苯()，甲苯發(fā)生硝化反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，根據(jù)E的結構簡式，可知D的結構簡式為；E→F為酯化反應，根據(jù)G的結構簡式可知F的結構簡式為；F在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應得到H，H和鹽酸反應得到鹽酸普魯卡因 ( )，

(1) 3molHCCH可以合成1molB， 且B是平面正六邊形結構， 則B為苯，結構簡式為 ，

故答案為：；

(2) 苯和CH3Br發(fā)生取代反應生成C為甲苯，故反應類型為取代反應，

故答案為：甲苯；取代反應；

(3) 甲苯發(fā)生硝化反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，根據(jù)E的結構簡式，可知D的結構簡式為，所以反應C→D的化學方程式為+HNO3+H2O，

故答案為：+HNO3+H2O；

(4) E→F為酯化反應，根據(jù)G的結構簡式可知F的結構簡式為，

故答案為：；

(5)由H的結構簡式可知， H的分子式為C13H20O2N2，

故答案為：C13H20O2N2；

(6) C為甲苯()，分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構體有：

苯環(huán)上有一個側鏈的：有正丙苯和異丙苯2種；

苯環(huán)上有兩個側鏈的：有甲基和乙基處于鄰間對3種；

苯環(huán)上有三個側鏈的：有3個甲基處于連、偏、均位置3種；共有8種，

故答案為：8種；

(7)若要合成，需要制備苯乙烯，根據(jù)所給原料并結合上述流程信息，設計合成的路線為：，

故答案為：。