Question

2．（1）對(duì)不純的固體有機(jī)物進(jìn)行提純常用的方法是重結(jié)晶法，測(cè)定未知純凈有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法為質(zhì)譜法．苯甲酸提純實(shí)驗(yàn)時(shí)，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水的目的是防止苯甲酸結(jié)晶析出_．
（2）有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基和烴基上的C-H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上的氫原子個(gè)數(shù)之比為2：1，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H₂的31倍．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH_．
（3）寫出CH₃CCl=CHCH₃這種烯烴的順、反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）寫出乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生的反應(yīng)方程式CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（5）某芳香烴的分子式為C₈H₁₀，它可能有的同分異構(gòu)體共4種，其中（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）在苯環(huán)上的二溴代物只有兩種．

Answer 1

分析 （1）實(shí)驗(yàn)室常用重結(jié)晶法提出固體有機(jī)物，用質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，苯甲酸提純實(shí)驗(yàn)時(shí)，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水，防止晶體提前析出；
（2）設(shè)有機(jī)物分子中有n個(gè)O-H鍵，烴基和羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2：1，則C-H鍵數(shù)為2n，其分子式為C_xH_3nO_n（x、n均為正整數(shù)），則12x+19n=62，據(jù)此討論確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．同一碳原子上不能連有兩個(gè)-OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子連接不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)；
（4）乙醇在濃硫酸作用下加熱到170°C生成乙烯和水；
（5）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對(duì)三種，以此解答．

解答 解：（1）實(shí)驗(yàn)室常用重結(jié)晶法提出固體有機(jī)物，用質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，苯甲酸提純實(shí)驗(yàn)時(shí)，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水，原因是因溶液過濾時(shí)溶液與環(huán)境的溫差較大，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，故需在過濾前適當(dāng)稀釋，
故答案為：重結(jié)晶法；質(zhì)譜法；防止苯甲酸結(jié)晶析出；
（2）密度是相同條件下H₂的31倍，則相對(duì)原子質(zhì)量為31×2=62，
設(shè)有機(jī)物分子中有n個(gè)O-H鍵，則C-H鍵數(shù)為2n，其分子式為C_xH_3nO_n（x、n均為正整數(shù)）
則12x+19n=62
討論：當(dāng)n=1，x=3.58（不合理，舍去），
當(dāng)n=2，x=2（合理），
有機(jī)物的分子式為C₂H₆O₂，含有2個(gè)-OH，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子連接不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)，為，
故答案為：；
（4）乙醇與濃硫酸混合加熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（5）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃，有一種；若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對(duì)三種，故符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，
乙苯苯環(huán)上有3種不同氫原子，所以苯環(huán)上的一溴取代物有3種；
鄰二甲苯的苯環(huán)上有2種不同氫原子，所以苯環(huán)上的一溴取代物有2種；
對(duì)二甲苯的苯環(huán)上有1種不同氫原子，所以苯環(huán)上的一溴取代物只有1種；
間二甲苯的苯環(huán)上只有3種氫原子，所以苯環(huán)上的一溴取代物有3種；
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查較為綜合，涉及有機(jī)物的檢驗(yàn)、及分子式的計(jì)算以及同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)，為高頻考點(diǎn)，注意把握同分異構(gòu)體的判斷，為本題的易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．