Question

納豆是一種減肥食品，從其中分離出一種由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A，為確定其結(jié)構(gòu)現(xiàn)進(jìn)行如下各實(shí)驗(yàn)：
①6.0g A在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳和1.8g水；
②A物質(zhì)的核磁共振氫譜共有3個(gè)峰
③0.1mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇9.2g，0.1mol A能與足量鈉反應(yīng)放出3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣．
試確定：（1）A的最簡(jiǎn)式

C₃H₄O₅

；
        （2）A的摩爾質(zhì)量

120g/mol

；
        （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOOC-CH（OH）-COOH

．

Answer 1

分析：（1）6.0gA的物質(zhì)的量，在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳和1.8g水，計(jì)算CO、H₂O的物質(zhì)的量，根據(jù)氧原子守恒確定氧原子的物質(zhì)的量，據(jù)此確定有機(jī)物A的最簡(jiǎn)式；
（2）0.1mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.2mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；0.1molA能與足量鈉反應(yīng)放出3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為0.15mol，0.1molA提供0.3molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH．A物質(zhì)的核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，則A分子中含有3種H原子，羧基與羥基至少含有2種H原子，則剩余基團(tuán)最多含有1種H原子，結(jié)合有機(jī)物A的最簡(jiǎn)式確定其分子式，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定其摩爾質(zhì)量；
（3）根據(jù)（2）分析可知A分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，A的分子式，結(jié)合A的物質(zhì)的核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，則A分子中含有3種H原子，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）6gA在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳，物質(zhì)的量為

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，生成1.8g水，水的物質(zhì)的量為

1.8g

18g/mol

=0.1mol，
根據(jù)元素守恒可知6gA含有0.15molC、0.2molH、O原子為0.15mol+0.1mol=0.25mol，
故A分子中N（C）：N（H）：N（O）=0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，
故有機(jī)物A的最簡(jiǎn)式為C₃H₄O₅，
故答案為：C₃H₄O₅；
（2）0.1mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.2mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH，0.1molA能與足量鈉反應(yīng)放出3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為0.15mol，0.1molA提供0.3molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH．A物質(zhì)的核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，則A分子中含有3種H原子，羧基與羥基至少含有2種H原子，則剩余基團(tuán)最多含有1種H原子，有機(jī)物A的最簡(jiǎn)式為C₃H₄O₅，則A的最簡(jiǎn)式即為其分子式，故其摩爾質(zhì)量為120g/mol，
故答案為：120g/mol；
（3）根據(jù)（2）分析可知A分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，A的分子式為C₃H₄O₅，A的物質(zhì)的核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，則A分子中含有3種H原子，則2個(gè)羧基、與羥基都連在碳原子碳原子上，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH（OH）-COOH，
故答案為：HOOC-CH（OH）-COOH．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物的性質(zhì)等，難度中等，根據(jù)性質(zhì)推斷有機(jī)物的官能團(tuán)與數(shù)目結(jié)合核磁共振氫譜確定有機(jī)物的分子式是解題的關(guān)鍵．